Berbeda dengan Kluivert, STY memulai karier kepelatihan sebagai asisten pelatih di klub asal Korsel, Queensland Roar pada 2008.
STY sempat diangkat sebagai pelatih sementara Seongnam Ilhwa Chunma pada 2009, dan berhasil membawa tim itu menjadi juara kedua K-League dan Piala FA Korsel.
Prestasi itu membuat STY dipercaya sebagai pelatih utama Seongnam pada 2010-2011, dan mampu menjuarai Liga Champions AFC 2010 dan Piala FA Korsel pada 2011.
Karier Kepelatihan di Tim Nasional
Kluivert pernah melatih Timnas Coracao pada Maret 2015, dan menjalani peran ganda dengan melatih Ajax U-19 hingga akhir tahun 2018.
Pria berusia 48 tahun itu sempat pergi ke klub asal Perancis PSG dan klub di Spanyol, Barcelona pada 2019-2021. Kala itu, Kluivert menjabat sebagai direktur akademi tim kelompok umur usia muda.
Kemudian pada Mei 2021, Kluivert kembali menangani Timnas Curacao sebagai pelatih sementara untuk menggantikan Guus Hiddink yang terkena Covid-19.
Di sisi lain, STY pernah memimpin Timnas Korsel U-23 di ajang Olimpiade 2016 dan membawa tim itu hingga perempat final.
Kemudian pada November 2016, STY ditunjuk sebagai pelatih Timnas Korsel U-20 untuk Piala Dunia U-20 dan terhenti di babak 16 besar.
Pelatih berusia 54 tahun itu pun menjadi pelatih utama Timnas Korsel di ajang Piala Dunia 2018. Skuad STY kala itu pernah mengalahkan Jerman dengan skor, 2-0 pada babak penyisihan grup.
Pada tahun 2020, STY melatih Timnas Indonesia dan mengikuti berbagai kejuaraan di ASEAN hingga Benua Asia.